'Lonely Cowboy' de Kaleo és una reflexió commovedora sobre la solitud i l'anhel de companyonia, amb el teló de fons de l'oest americà. El protagonista de la cançó, un vaquer, lluita amb la solitud que acompanya el seu estil de vida solitari. Les lletres personifiquen la seva ombra com un company silenciós, emfatitzant la profunditat del seu aïllament. Tot i que l'ombra l'acompanya durant el dia, el deixa sol a la foscor, metàfora de la solitud interna del vaquer que persisteix fins i tot en presència dels altres.
El cor, 'Fins i tot els vaquers poden sentir-se sols de tant en tant', subratlla la naturalesa universal de la solitud, desmuntant el mite del vaquer perpètuament estoic i autosuficient. L'admissió del vaquer del seu desig de connexió i la por de morir sol revela una vulnerabilitat que sovint queda emmascarada per l'exterior agrest associat al seu arquetip. La narració de la cançó és un recordatori que sota la superfície fins i tot dels individus que aparentment més autònoms hi ha una necessitat humana fonamental de companyia i amor.
Musicalment, l'estil de Kaleo barreja el rock amb influències folk i blues, que complementa els temes de la cançó de solitud i introspecció. La melodia inquietant i el lliurament emotiu de la cantant milloren la sensació d'enyorança que transmeten les lletres. 'Lonely Cowboy' convida els oients a empatitzar amb la difícil situació del vaquer i a reflexionar sobre les seves pròpies experiències amb la solitud, alhora que desafien la imatge romàntica del vagabund solitari.