'Pretty When You Cry' de Lana Del Rey és una balada commovedora que aprofundeix en les complexitats d'una relació tòxica. La cançó es caracteritza per la seva melodia malenconiosa i l'emocionant lliurament vocal de Del Rey, que encapsula perfectament la profunditat emocional de la cançó. La lletra transmet una narració d'amor no correspost i el dolor d'estar en una relació amb algú que està emocionalment indisponible o indiferent.
Les primeres línies marquen el to d'una relació unilateral on la protagonista qüestiona la seva importància per a la seva parella, juxtaposant els seus propis sentiments d'amor amb l'aparent desinterès de la seva parella. La repetició de 'T'esperaré, nena' i 'No ho faràs mai' posa de manifest el cicle d'esperança i decepció que viu. El cor, 'Perquè sóc bonica quan ploro', suggereix una validació retorçada que rep de la seva parella, la qual cosa implica que el seu malestar emocional és quan crida més l'atenció, encara que d'una manera superficial i poc saludable.
La cançó també toca temes de l'autoestima i la dependència. Tot i reconèixer la inutilitat d'esperar a algú que prioritzi les drogues per sobre de la relació, la protagonista admet tenir 'molt més que això', cosa que indica una sensació de força interior i el valor dels seus propis records. La línia 'Sóc més fort que tots els meus homes, excepte tu' revela una vulnerabilitat específica d'aquesta parella, mostrant una esquerda a la seva façana, d'altra banda, resistent. La música de Lana Del Rey sovint explora temes d'amor tràgic i el costat més fosc de l'amor, i 'Pretty When You Cry' és un exemple per excel·lència de la seva capacitat per teixir emocions complexes en el seu art.