'Toronto 2014' de Daniel Caesar és una cançó reflexiva i introspectiva que aprofundeix en temes de la nostàlgia, la recerca de l'autenticitat i la lluita amb el present. La lletra suggereix un anhel per una època més senzilla, concretament l'any 2014, que per a l'artista representa un període de felicitat i potser de menys complexitat. La menció d''un truc' i el desig d''un parell d'ulleres' per veure 'els que són realment' indica un anhel de claredat i veritat en un món que sovint se sent enganyós o superficial.
El cor, amb les seves referències a 'campanes sonant'' i 'enganxat a la matriu, vivint una mentida', toca la constatació existencial que de vegades la vida pot sentir-se com una il·lusió o una realitat construïda, fent-se ressò dels sentiments de la pel·lícula de 1999. La Matrix. L'artista expressa una manca de por davant la mort, que es podria interpretar com una metàfora d'abraçar el canvi o la fi d'una determinada forma de vida. Aquesta declaració atrevida subratlla el desig d'alliberar-se de les limitacions de les expectatives de la societat i de viure de manera autèntica.
La cançó també aborda el pas del temps i els canvis que el comporta. L'artista reconeix el seu creixement, assenyalant que la seva 'misèria és avorrida' i que finalment se sent 'confiat', considerant-los com a èxits. La línia repetida 'és encara la meva ciutat' serveix com a recordatori de les arrels i la connexió de l'artista amb Toronto, malgrat els canvis que ha sofert. La cançó és una complexa interacció entre la comoditat del passat i els reptes del present, trobant finalment un sentit d'identitat i un lloc enmig de tot.