La cançó 'Watching Him Fade Away' de Mac DeMarco és una reflexió punyent sobre les complexes emocions que implica el deteriorament d'una relació, especialment amb una figura paterna o un parent llunyà. La lletra transmet una sensació de penediment i ambivalència, mentre l'orador s'enfronta a la decisió de posar-se en contacte amb una persona que cada cop està més absent de la seva vida. La narració de la cançó suggereix una relació tensa, on la comunicació s'ha trencat i l'oportunitat de reconciliar-se o separar-se en millors termes s'esvaeix.
Les lletres de DeMarco toquen el tema de la pèrdua i la inevitabilitat del canvi. La línia repetida 'veient com s'esvaeix' evoca una imatge poderosa d'algú que desapareix de la seva vida, ja sigui per distància emocional, absència física o fins i tot la mort. La cançó captura la impotència i el dolor que pot acompanyar veure algú amb qui té una història complicada amb la qual es va allunyant, sense tenir l'oportunitat d'expressar els teus sentiments o resoldre conflictes passats.
Musicalment, DeMarco és conegut pel seu so relaxat i lo-fi, que sovint contrasta amb els temes més profunds i introspectius de les seves lletres. Aquesta juxtaposició crea un ambient agredolç que complementa el missatge de la cançó. La suau melodia i la suau veu de DeMarco afegeixen a l'estat d'ànim introspectiu i melancòlic, convidant els oients a reflexionar sobre les seves pròpies experiències de pèrdua i el pas del temps.