La cançó 'When He Sees Me' del musical 'Waitress' s'endinsa en les complexes emocions d'algú que està aprensiu sobre les incerteses de sortir i enamorar-se. La lletra expressa la preferència del personatge pels fets i les xifres davant la imprevisibilitat de les emocions i les relacions humanes. El personatge és cautelós i tem la vulnerabilitat que comporta deixar entrar algú nou a la seva vida, preocupant-se pel potencial de decepció i desamor.
La cançó recull la lluita interna entre el desig de connexió i la por de ser ferit. El personatge contempla els riscos de les cites, com ara conèixer algú que potser no és de confiança o que finalment podria defraudar-la. Malgrat aquestes pors, hi ha una esperança subjacent per trobar algú que l'accepti i l'estimi tal com és. La lletra transmet un profund anhel d'una connexió genuïna, alhora que reconeix les barreres protectores que el personatge ha construït al seu voltant.
'When He Sees Me' és una reflexió commovedora sobre el coratge que cal per estar obert a l'amor. Destaca l'experiència humana universal de buscar companyia mentre lluita amb el dubte i la por al desconegut. La cançó ressona amb qualsevol persona que hagi dubtat alguna vegada a posar el seu cor en joc, encapsulant la vulnerabilitat i la valentia que implica la recerca de l'amor.